Goticko-renesanční lovecké sídlo se zvedá na skalnatém vrchu v výšce 677 m.n.m v romantické krajině Javořických vrchů. Hrad byl budován kontinuálně v průběhu 14. a 15. století pány z Hradce. Jeho název (původně psáno německy Rosenstein) připomíná erb rodiny zakladatelů – zlatou pětilistou růži v modrém poli. Hrad byl zřejmě již od počátku zamýšlen coby lovecký, v počátcích své existence plnil ale zřejmě i strážní funkci. V průběhu druhé poloviny 16. století nechal objekt přestavět tehdejší majitel Zachariáš z Hradce. Dalšími majiteli byli Slavatové z Chlumu a Košumberka, Lichtensteinové z Kastelkornu a Podstatští Lichtensteinové. V roce 1915 Roštejn po úderu blesku do hradní věže vyhořel. Po skončení II. světové války byl objekt spolu s celým panstvím Telč zestátněn. V tomto období byly započaty první zásadnější opravy (1958) a část hradu byla pro veřejnost otevřena v roce 1969. To byl již Roštejn ve správě jihlavského muzea, které po dalších opravách zpřístupnilo zbytek hradu v roce 1982. Poslední velká rekonstrukce a s ní spojená úprava expozic proběhla v letech 2017 – 2020 a byla financována v rámci programu IROP. Hrad je v současnosti majetkem Kraje Vysočina a je ve správě Muzea Vysočiny v Jihlavě p. o. V interiérech jsou k vidění sbírkové předměty právě z jihlavského muzea a jeho poboček, původní vybavení Roštejna se až na výjimky nedochovalo.
Kdysi prý žil na Roštejně velice krutý rytíř, jenž nadevše miloval peníze. Nestačilo mu, že do krve sdíral své poddané, ale s bandou vyvrhelů často vyrážel do okolí, aby vraždil a loupil. Nakradené zlaťáky pak pečlivě schraňoval v sudu ukrytém hluboko v podzemí hradu. Když už měl sud téměř plný, onemocněl a zemřel. Boží trest ho však neminul. Proměněn v šeredného čerta sedí na svém krví zbroceném pokladu. Bez zamhouření oka ho musí hlídat až do soudného dne.